Историја појављивања шешира је директно повезана са еволуцијом човечанства и сеже неколико хиљада година уназад. Савремени модни стручњаци тврде да постоје само две опције за шешире - шешир (са ободом и без њега) и капа. А све остало су само њихови деривати. Такви деривати укључују бандану, капу, панама шешир, капуљачу, војну капу, капу са ушима и многе друге опције.
Француски произвођач шешира Антоан Гибус креирао је преклопну верзију цилиндра - капу-шешир, или шамар! У истом периоду, женска мода је допуњена шеширом - покривачем за главу који је био нешто између капе и шешира. Касније је француска модна креаторка и љубитељица коришћења елемената мушке гардеробе у женској одећи, Коко Шанел, све чешће почела да се појављује на ревијама са елегантним сламнатим шеширом, који је зацементирао моду за овај додатак скоро 70 година.
Убрзо су даме усвојиле љубав мушкараца према цилиндрима: женска верзија описаног покривала за главу била је прекривена обојеном свилом.
Данас се мода поново много променила, елегантне шешире са широким ободом заменили су панама шешири, који се углавном користе на плажи. Мушке цилиндре заменили су шешири и качкети, а изузетну лепоту и софистицираност заменила је једноставност и функционалност.